В этом красавце соединились потрясающий актерский талант и кукольная красота. Неудивительно, что его донжуанский список пестрит самыми разными именами! Леонардо начал сниматься в рекламе, сериалах и кино еще в школьном возрасте. И уже тогда его чарам поддавались не только телезрители, но и девушки. Когда Лео было 14 лет, завязался его самый первый роман. Избранницей подростка стала его ровесница Сесилия Гарсия , с которой Леонардо вместе учился в одном классе в школе для одаренных детей Лос-Анджелеса. Лео пригласил Сесилию в кино на фильм «Когда Гарри встретил Салли» с Мег Райан в главной роли. И во время сеанса юный Ди Каприо стал как будто невзначай накидывать на плечо девушке руку, приобнимать ее и всячески пытался поцеловать. В итоге до первого поцелуя все-таки дошло, но, по словам Сесилии, это был «короткий и сухой поцелуйчик», который ее «совсем не впечатлил». Наверное, поэтому девушка вскоре дала будущей суперзвезде от ворот поворот и стала встречаться с другим одноклассником. В 1993 году Леонардо был уже вполне заметным и уверенным в себе начинающим актером. Ведь именно в этом году вышел фильм «Что гложет Гилберта Грейпа», в котором пока еще смазливый подросток дал как следует развернуться своему таланту. Вместе с вниманием критиков к троице « Джонни Депп , Леонардо Ди Каприо и Джульетт Льюис » пришел интерес общественности. И хотя позже всем было известно, что у Джульетт сложились довольно неоднозначные отношения с Деппом, ей все же приписывали на съемках «Гилберта Грейпа» роман с молодым талантливым Ди Каприо. Но слухи так и остались слухами. Также неудивительно и то, что в 1994–1995 годах ходили слухи о романе молодого актера с его хорошенькой коллегой по фильму «Дневник баскетболиста» – блондинкой Бриттани Дэниэл. Зато роман 20-летнего Леонардо с 36-летней суперзвездой Шэрон Стоун стал полным сюрпризом. Дива готовилась к съемкам в «Быстром и мертвом» Сэма Рейми, в связи с чем режиссер дал бразды правления в руки актрисы, разрешив ей самой выбрать себе партнера. Выбор Стоун пал на молодого Ди Каприо, которого она заметила совершенно случайно в одном из телевизионных ток-шоу. Такой поворот, однако, не устроил Рейми, и в результате Шэрон взялась оплатить гонорар Ди Каприо из своего кармана. Великая соблазнительница и молодой актер оказались на одной съемочной площадке и в постели только потому, что этого захотела сама Стоун. Счастье Лео продолжалось несколько месяцев и было таким интенсивным, что после разрыва Лео мог себе позволить разве что пару колкостей об их с Шэрон разнице в возрасте.На самом деле не стоило верить и половине слухов, которыми в молодости было окружено имя Ди Каприо. Длительные отношения были ему не нужны, а публика считала его ветреным парнем – в итоге добрая половина романов, приписываемых актеру, на самом деле – чистой воды вымысел. Но еще во времена смуты и неопределенности в личной жизни Леонардо уже проявил серьезный интерес к моделям. Так, в 1994 году показательным стал его недолгий роман с американской моделью Бриджит Холл. А в 1996–1997 годах у Леонардо то начинались, то прекращались отношения с моделью Кристен Занг. В итоге девушке надоела эта карусель, и она без тени сомнения бросила свободолюбивого актера. После романа с самой Шэрон Стоун ровно в середине 90-х Леонардо казалась по зубам любая вершина! В неофициальном списке покоренных им сердец значатся актрисы Лив Тайлер , Бижу Филипс и Алисия Сильверстоун , супермодели Наоми Кемпбелл , Хелена Кристенсен , Амбер Валетта , Ева Херцигова и Кейт Мосс , а также бывшая «перечница» – певица Эмма Бантон. Не обошлось и без интрижек с набившими оскомину Линдси Лохан и Пэрис Хилтон. В 1998 году Леонардо настолько вошел во вкус, что успел «пообщаться» даже с порноактрисой Кендрой Джейд , которая, кстати, несколько лет назад крутила шашни с бывшим супругом-неудачником Бритни Спирс Кевином Федерлайном. Ди Каприо отличился даже с известной ювенофилкой Деми Мур! В 1997 году Леонардо со страниц таблоидов неоднократно провозглашал о своей симпатии по отношению к сексуальной легенде американского кино, которая тогда еще была замужем за Брюсом Уиллисом. В 1998 году симпатия стала взаимной, а друзья Деми активно шептались о ее новом молодом любовнике. Ну а Брюс стал серьезно подумывать о разводе… Кстати, это был не первый случай, когда молодой ловелас уводил замужних взрослых женщин из семьи. В 1998 году Лео довел до развода пару модели высшего эшелона Евы Херциговой и барабанщика группы Bon Jovi Тико Торреса.Если такое было бы возможно, Леонардо предпочел бы крутить роман со всей модной индустрией в целом, нежели с каждой из симпатичных моделей по очереди. Их у актера было несметное количество. Леонардо соблюдает строгое правило «Все, что было между мной и женщинами, остается между мной и женщинами», но длительные отношения скрыть сложно. Крепче всех за Ди Каприо держалась бразильянка Жизель Бундхен , с которой Лео встречался пять лет – с 2000 по 2005 год. Актер приметил модель на одном из показов, сразу после которого отправил девушке цветы. Жизель тогда была связана любовными узами с манекенщиком Скоттом Бернхиллом , поэтому предпочла вежливо проигнорировать знаменитого актера. Через несколько месяцев ветреные манекенщики разбежались, и судьба дала Жизель второй шанс на одной из голливудских вечеринок. Однако отношения пары никак нельзя было назвать ровными. Они то сходились, то расходились, то скандалили, то дарили друг другу бриллиантовые кольца, ездили в благотворительные поездки, были самой красивой парой года, собирались жениться и вновь расставались… Как-то раз они расстались почти на год – Ди Каприо даже успел приударить за актрисой Кирстен Данст , исключительно чтобы отвлечься… Их воссоединение стало настоящей феерией. Дело чуть было не дошло до свадьбы, но Жизель сделала неверный шаг – решила пойти из моделей в актрисы. Лео высмеял решение девушки. В результате вновь раскол, который усугубило нежелание Лео создавать семью, а также его фото в объятиях Сиенны Миллер. Перед тем как в 2006 году вступить в новые долгие отношения, Ди Каприо успел гульнуть с красоткой Джессикой Билл , нынешней подругой Джастина Тимберлейка. И только после этого, ободренный, бросился в объятия очередной модели – израильтянки Бар Рафаэли. Отношения внутри этого союза также не отличались спокойствием. Фотографии Ди Каприо все чаще появлялись в желтой прессе. Вот он целуется с моделью Петрой Немковой в ночном клубе, а вот тискает на каннском пляжe старую знакомую – пуэрто-риканскую актрису Дайю Фернандес, при том, что к тому моменту уже обещал Бар жениться на ней! Тогда красавица простила его, но спустя недолгое время папарацци вновь застали Лео с симпатичной незнакомкой, после чего любовь прошла уже окончательно. После очередного разрыва Леонардо не стал долго грустить, и уже этим летом его видели то флиртующим с Камерон Диас , то отдыхающим на Ибице с русской моделью Анной Вялицыной. Похоже, наш «авиатор» отправился в очередной боевой вылет. А приведет ли его он его на семейный аэродром, мы узнаем совсем скоро.